Их роман начался в Нью-Йорке в середине 1990-х — и сразу оказался под прицелом общественного внимания. Он был сыном 35-го президента США, она — журналистка, связанная с миром моды. Кеннеди-младший давно привык к публичности, и появление рядом с ним Кэролин Бессетт лишь усилило интерес прессы к паре. Несмотря на это, отношения развивались, и в 1996 году они поженились. Этот брак оказался недолгим, но успел войти в историю американской светской жизни как один из самых заметных союзов своего времени.